1998年，Windows 98

Windows 98是在互联网迎来巨大发展时期微软所推出的桌面操作系统，该公司将Windows 98称为是“首款真正针对消费者所推出的软件系统”，包括“即插即用”、桌面快速启动栏和自动播放CD都是这一系统的全新功能。

虽然从现在来看，Windows 98功能简单、界面难看，但在当时来说Windows 98简直就是神一般的存在，它改进了Win 95存在的诸多不足，同时又为后来Windows XP的推出打下了良好基础。

2000年，Windows ME

Windows Me（Windows Millennium Edition）是16位/32位混合的Windows操作系统，由微软公司在2000年9月14日发行。其名字有三种意思，第一是纪念2000年，Me是英文中千禧年（Millennium）的意思。另外也指自己，Me在英文中是“我”的意思。此外Me还有多媒体应用的意义，多媒体英文为Multimedia。

不过，Windows Me可能是历代Windows系列中广告宣传做的最少的一个。虽然微软为其添加了诸如Windows Movie Maker等多媒体服务，并且是首个内置了Windows恢复功能的操作系统。但是，Windows Me在推出之初就因为安装繁琐等问题而饱受批评，因此其装机率一直十分有限。

2001年，Windows XP

Windows XP一经推出就因为自己用户界面的设计美感而饱受好评，《纽约时报》知名科技专栏作者大卫-普格(David Pogue)甚至在当时的一篇评论文章中写道：“同其前作相比，你所听到的有关Windows XP的批评声音显然会更少。”

即便拿到现在来看，使用内置Windows XP的操作系统也依旧为用户提供了流畅的使用体验。2014年4月8日，服役13年的微软Windows XP系统正式“退休”。尽管系统仍可以继续使用，但微软将不再提供官方服务支持。

但许多人没有想到的是，作为一款已经有15年历史的操作系统，生命力之顽强实在令人感到难以置信。即便是在被微软抛弃几乎三年之后，它依然备受宠爱，市场份额居然在连连上涨。根据全球知名科技数据调查公司NetMarketShare给出的最新数据显示，2016年12月，Windows XP全球份额为9.07%，仍是世界第三大桌面系统。而且这个数字比此前11月高了0.44个百分点，比起10月更是高了0.80个百分点，近年来首次实现两连涨。

2005年，Windows Vista

微软耗时5年才成功研发出了Windows XP下一代操作系统Windows Vista，但出人意料的是，无论从哪个角度来看，它对于微软来说都是一场灾难。

Windows Vista的内核版本号为Windows NT 6.0，2005年7月22日，微软宣布Windows Vista为这款新操作系统的名字。2007年1月30日，正式向普通用户出售。Windows Vista较上一个版本Windows XP增加了上百种新功能，其中包括被称为“Aero”的全新图形用户界面、加强后的搜索功能（Windows Indexing Service）、新的媒体创作工具以及重新设计的网络、音频、输出和显示子系统。

Windows Vista曾被微软寄予厚望，但因为过于激进，很多地方还不够成熟，尤其是硬件配合没有到位，导致实际体验并不尽如人意。此外，由于对硬件要求过高和兼容性问题，Windows Vista自2007年问世以来就饱受批评。2011年7月12日，微软终止了对Service Pack 1的支持;2012年4月10日，微软终止了对Windows Vista的主流技术支持;2017年4月11日，微软正式终止其全部技术支持。