1993年7月27日，Windows进入现代计算机时代。Windows NT是一款全新的32位操作系统，可以支持更好的PC硬件。该系统主要面向商用电脑和服务器。NT为Windows引入了标准程序接口直到Windows 8为止。

1995年8月24日，Windows 95发布引起轰动。该系统在发布后5周内售出700万份。系统界面重新经过修改，开始菜单首次出现，桌面也重新经过设计。Windows 95发布后，Windows系统的外观就没再出现过重大改变。IE浏览器也随该系统出现。

1998年6月25日，Windows 98揭开面纱。该系统支持DVD播放，并添加了快捷启动栏-用户可以通过该功能启动常用程序。Windows 98也是第一个原生支持USB接口的Windows系统(Windows 95需要在更新后才能支持)。

2000年2月17日，Windows 2000发布。作为Windows NT的继任版本，该系统大部分被安装在了商用PC中。这是最后一个专为企业开发的Windows系统，之后发售的Windows XP分别为消费者和企业用户提供了不同的版本。

2000年9月14日，微软推出Windows ME。该系统因缺陷太多饱受批评，但还是为Windows系统引入了许多新功能，例如CD烧录器、照片查看器。Windows ME是最后一版基于MS-DOS开发的操作系统，销售周期也仅有一年出头。