1992年：Windows 3.1

微软于1992年4月份推出Windows 3.1，是Windows 3.0的成熟版。它比Windows 3.0更稳定，它不会未经警告的情况下自发重启，尽管长出现系统冻结现象。引入了可扩展字体和拖放功能，允许Windows与苹果Mac竞争桌面发布平台地位。此后版本中添加了支持网络和其他企业应用功能。Windows 3.1最引人关注的地方是引入Ctrl-Alt-Del，用户可以退出那些导致系统崩溃或重启的应用程序。

1995年：Microsoft Bob

备受争议的Microsoft Bob不是微软另一款操作系统，只是微软首次尝试开发互动性更强、更自然的用户界面。它首次亮相于1995年，不过可惜的是，随着Windows 95的到来，Bob很快就成为微软的一个失败程序而载入微软的历史。Microsoft Bob最著名的地方是，它是微软营销经理梅琳达·弗兰奇（Melinda Frenc）公布的，她后来变成了梅琳达·盖茨，微软创始人比尔·盖茨的妻子。

1995年：Windows 95

Windows 95是美国微软公司1995年8月24日推出的操作系统，该系统第一次抛弃了对前一代16位x86的支持，并且是微软历史上最成功的操作系统之一。需要指出的是，标志性的“开始”按钮和IE浏览器都是在Windows 95时代首次问世的。而且，在该产品推出的五周时间内，微软就售出了超过700万份拷贝。

1998年：Windows 98

Windows 98是在互联网迎来巨大发展时期微软所推出的桌面操作系统，该公司将Windows 98称为是“首款真正针对消费者所推出的软件系统”，包括“即插即用”、桌面快速启动栏和自动播放CD都是这一系统的全新功能。