4：讨伐北条

达成条件：镇压河越城、救援唐沢山城，支配玉绳城，包围小田原城

在占领了平井城之后，景虎的义将之名传播四方。村上义清的原有领地是北信浓，那里被武田晴信占据着，按照景虎现在的实力，还难与之对抗，于是把矛头指向了曾流放关东管领的北条家。

关东管领上杉宪政到越后国寻求政治避难，他曾经许诺长尾景虎，如果帮他出兵夺回关东，就把关东管领和“上杉”的姓氏让给他。关东管领的职位，是幕府政权体系中扮演比较重的份量，号召那些豪族旧势力很管用的，同时也能扶持日渐势微的幕府势力，这也正合景虎的信义和理想。

接下来兵分两路，一路攻打南方的河越城，另一路打东方的唐沢山城。此时的唐沢山城还是佐野家的地盘，正被宇都宫家的部队围击，将进犯的部队击溃，顺道将附近的壬生城和只园城也夺下来。

下一步要继续囤积兵力，攻夺北条家的北河御所、刃城、古河御所等地，形成以河越城为中心的南部军团。此时的今川义元遭遇桶狭间之战而身亡，使得三国同盟破裂，这也给景虎可趁之机。景虎纠集出10000左右的兵力，南越城为据点朝着西南方向的玉绳城进军。

夺取了玉绳城，曾经一直处于北条压制的关东诸将表明了对景虎的支持，景虎俨然成了关东的救世主。在这种情形下，关东管领上杉宪政将自己的职位让给了长尾景虎，长尾景虎就此更名为上杉政虎，从此他可以关东管领之名讨伐关东地区不服统治的任何势力！

上杉政虎的军队气势如虹，凝聚了数万之众朝着北条家主城小田原城攻来。继任北条家督的北条氏康将兵力都撤回小田原城，整肃军备，严阵以待。

此时纠集20000兵力朝小田原城进攻，击溃阻击的北条军，将小田原城包围起来即可触发剧情。就在上杉政虎围城的时候，得知武田家蠢蠢欲动的消息，担心武田晴信攻击自己的大后方春日山城，连忙撤军。

评述：小田原城是一座举世闻名的坚城，依山而建，地势险要，经过北条三代人的修缮经营后，防守布局非常合理，在实战中达到一夫当关，万夫莫开的防御效果。景虎这样围城下去，不但不能破城，自己的粮草也会出现问题，所以才下令撤军，无功而返。

撤军之后的上杉政虎，失去了原先攻略的北条领地，此前看似牢不可破的讨伐联军也四分五裂，风流云散。归纳起来，可以说上杉政虎是举世无双的战将，却缺乏政治头脑和管理才能，最终没有凝聚住关东豪族的力量。论玩弄政治手段，他远远不及织田信长和武田信玄，他之所以形成强势，还是他的个人魅力所致，拢络住了一大批誓死追随的战将，用军事才能抵消了政治手段上的不足。