第四章主线任务流程：

把修女送到地点后，现在是时候前往St. John了，这个岛屿在地图上方。

来到St.John岛后，一直往里走，直到主角来到一个庄园，这里的守卫非常蛮横。但一个光头出现了，主角欺骗他说是Brady来给Kingsenton送信。

主角在庄园别墅里面见到的人并不是Kingsenton，而他的一个竞争对手Avery，两人很快达成了合作意向。Avery给了主角一副航路图，上面记载了Kingsenton一艘很重要的商船。

打开地图找到“African Traveler”,这批货物从非洲来的是由一艘战争盖伦和两艘护卫舰押运，所以最好换一艘护卫舰等级以上的舰船并带足炮弹。

击沉这批商队后回到St.John去城楼上去见Avery，接下来的计划是利用Maria手下的女孩去引诱总督的秘书，然后趁机抓住他的把柄要挟他合作。

主角来到Bradgetown的妓院与Maria见面，并说服了Maria为Tuchet的“乐子”提供地点。Tuchet的口味独特喜欢平胸的女孩，主角得到当地教堂找个年轻人来“完成”这场闹剧。

在教堂后面的小巷里面主角找到了这个名叫“Jon”的年轻人，他正在和一个顾客谈生意，主角要求他马上去Maria的妓院，并护送他一起去。

在妓院里，Jon被调教成一个“女孩”，Tuchet似乎对Jon的“身材”非常满意，两人卿卿我我。